1998年夏天，湖南某县城，初中毕业生团子迎来了人生中最长的暑假。下学期他要去市里读高中，这意味着要和三个从小玩到大的死党分开。团子决定在暑假里完成“不可能的四件事”：爬上县城最高的废弃水塔、在沅江里游到对岸、偷看录像厅的午夜场、以及——向暗恋了三年的女孩周小雨表白。四个少年骑着自行车穿梭在县城的大街小巷，遭遇了录像厅老板的追打、水塔看门大爷的猎枪、江边小混混的围堵，还有周小雨若即若离的态度。暑假的最后一天，团子一个人爬上了水塔，看到了整个县城的全貌。他想，这个夏天不会再有第二次了，但有些东西会一直跟着他去往任何地方。
怀旧青春剧的天花板。没有堕胎没有车祸没有狗血，只有冰棍、弹珠、自行车和那个再也回不去的夏天。细节极其扎实，每一个90年代长大的中国孩子都会在片中找到自己的影子。最后一场告白的处理克制到残忍。
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